这些年学到的有机实验小技巧 -米乐m6平台

1. 需要通过过滤除去固体，但抽滤特别慢基本抽不动时，可以考虑用离心机。

2. 做反应的时候，搅拌子速率控制好，搅拌时不能让体系内的液体飞溅到瓶壁上。液体飞溅意味着有液滴脱离体系。

举例说明可能更好理解:我要在冰浴里做低温反应，但有一滴液体飞溅到瓶壁上了，那这一滴液体在流回体系之前，其实都处于室温状态，说不定副反应就出现了。

3. 反应总是挂的时候，可以怀疑下原料问题，有时候国产溶剂重蒸一下，反应就成功了。有时候是因为溶剂里面含水量太高。

4. 用耐压瓶做加热反应时，不要以为加热好长时间了而且体系彻底稳定了就不会炸，一定要千万小心。我自己见到的，晚上开始加热过夜的耐压瓶，半夜没出事，第二天中午炸了，炸完以后通风橱挡板玻璃彻底碎裂。我个人的建议是，只要有耐压瓶在运转的通风橱，旁边一定一定不要有人在做实验，通风橱保持封闭。需要停止加热的时候，只把通风橱拉开一点点，伸手进去关闭加热，再关闭通风橱，在体系彻底冷却之后再正常使用。以及有裂痕的耐压瓶千万不要用了，不要作死。

5. 不着急的话下雨天就别开反应了，空气中的湿度有可能影响反应。另外，不要以为保护气是万能的，存在氮气中含水量过高从而影响反应的可能性，虽然这个我在国内没见到过。但如果反应做不出来，实在找不到原因了，就看看是不是这个因素造成的吧。国外的例子是把氮气换成氩气，在这地方能用的氩气更加干燥，然后反应就成了。

6. 水泵 管子 转接头 烧瓶，一定程度上可以代替真空干燥箱用。当然有真空干燥箱就更好了。养成随手干燥你的产物的习惯，长时间的干燥可以帮助避免谱图上各种溶剂峰，能帮你更准确地搞清楚你有多少产物，诸如此类的各种优点。

7. 想旋蒸干溶剂得固体时，如果旋干，固体都会黏在烧瓶壁上，很难刮。可以考虑旋蒸时不要彻底旋干，留下少量溶液，用滴管吸出以后选择自然晾干，或者加到不良溶剂里等固体析出后过滤，可以让你免受用药匙使劲刮烧瓶壁的苦。

8. 做实验时可以戴两双手套，保护效果更好。弄脏了就丢外层手套就可以了。保护健康的问题上，不要吝啬。

9. 干燥的时候尽量用硫酸钠，不用硫酸镁。除了镁离子有时候会配位的问题损伤产物以外，过滤的时候用硫酸钠滤得比较快。虽然好像硫酸镁的吸水效果是比较好啦。。

10. 实验服穿好，除了防止不小心打碎东西划伤手臂外，还能减少皮肤对挥发性物质的吸收。口罩戴好，主要防硅胶和粉尘。进入实验室，必须戴护目镜，这比实验服和口罩还重要。

11. 做实验之前，要查好每一个需要用的试剂的msds，了解你所用的试剂的毒性，和万一着火时的灭火措施(用干粉还是二氧化碳灭火器之类的)。在msds上，有关于ghs危险说明(ghs hazard statements)的信息，这些信息很重要，能让你注意到很多你所用试剂的操作要点。比如吡啶特别易燃，苯甲酰氯具有强致敏性，诸如此类，能让你注意到很多你不会注意到的危险。当时我用苯甲酰氯之前查了msds，知道这家伙致敏性极强，实践表明我穿好实验服带好手套，就他挥发的气体都让我手腕发痒。要不是查过msds，我都不知道手痒是这里来的。

吐个槽，我们一般人都只知道容易烧，然而其实丁基锂有各种奇葩人设，比如生殖毒性，引起器官衰竭，之类的，还有乙酸酐我记得是“吸入可能致命”。很多试剂其实具备平时完全注意不到的性质。

12. 分液漏斗洗涤有机相的时候，用饱和食盐水洗，两相分层会好看一些，毕竟离子含量高了，极性更强了，用蒸馏水相对容易出现乳化。不过要看具体实验了，不是让你别用蒸馏水洗……

13. 养成顺手对固体重结晶的习惯，有时候会有意想不到的惊喜。比如，顺反异构的分离。

同一种固体物质的顺反异构，极性差异小到柱子无法分开，但是重结晶的时候，有可能异构体a比异构体b溶解度更低，会抢先析出，而在晶核的存在下，异构体a进一步析出，这样有可能就直接得到异构体a了。不过这种情况下，要拿纯的异构体b就不容易了……

我现在只要晚上实验结束下班了，有没提纯的固体，我都习惯性设个重结晶再走，等着第二天看能不能捡个大便宜。

14. 化合物表征，常用的是氢谱，碳谱，高分辨，单晶xrd，元素分析。其中元素分析可以说是恶名昭著的玩意，氢谱碳谱要求的纯度是明显低于元素分析的。一般来说，核磁上看着化合物很干净了，才会有胆量去挑战元素分析这种东西。

影响元素分析结果的，除了化合物纯度以外，最常见的原因是固体中包含有粉尘。在送元素分析样品之前，记得先把样品用微孔滤膜过一遍;除此之外，要保证化合物的彻底干燥。

尤其要注意单晶，单晶对于元素分析来说，不一定是个好东西，因为单晶里有可能包裹着溶剂分子，带来的结果就是元素分析的误差。为了避免这种情况的出现，在送元素分析样品之前，要另外把这个样品打个核磁看看，不要以为滤尘之前的样品核磁干净，滤完后干燥的样品就一定不包含溶剂。

15. 能溶解硅胶。如果在过柱子的时候，流动相用了甲醇，那么你的产物在旋干以后，八成包含了溶解在甲醇里一起下来的硅胶，用二氯甲烷之类的溶剂重新溶解你得到的东西，然后过一下微孔滤膜，除去硅胶就好了。

同样的事情，注意一下那个砂芯漏斗。如果你用砂芯漏斗滤出了固体，要从漏斗上刮产物的时候，你八成会把砂芯一起刮下来，记得也用微孔滤膜过一遍。

16. 长时间回流的反应，除了注意用真空酯把体系完全密闭之外，要注意一下保护气的流速。氮气/氩气不要开太大，因为在这种密闭体系里，其实这种保护气是在给体系额外增加压强，万一你的体系有哪个地方的密闭做得不是特别好，那么大流速的保护气会把你体系里回流得溶剂往那个缝隙“挤”，那么你体系的溶剂会跑得特别快。我就试过80度，水作溶剂的反应，活生生把水弄干了。

17. 低温有很多方法，除了冰水浴和低温反应器以外，图快你可以考虑用液氮，或者往丙酮里加干冰。不过需要一个特殊容器，一般玻璃还不行。好像叫杜瓦?

18. 做好产物以后，不要全部用到下一步反应里，稍微留一点，用来点板监测反应用。

19. 如果你的预期产物是固体，但是出来的是液体，并不意味着你的产物不对。有的时候我们只是需要一点奇怪的方法和步骤让固体析出来。方法千奇百怪，我试过的有：直接丢冰箱析出;加不良溶剂放冰箱几小时或过夜后析出;加不良溶剂后室温静置一小时后析出;等等。啥事都发生过。我只是想提醒一下，不要瞎丢东西，尤其是打核磁正确的情况下。

20. 做出来产物，分液以后可以用砂芯漏斗加点硅胶，把产物洗一遍，除除杂质。

过完柱子的固体产物也不一定纯，可以顺手做个重结晶。

21. 点板是过柱子的重要依据，然而板子和柱子随时会有差异。除了自己实践体验以外，我就看着人家文献的实验部分，点板点出来环己烷：乙酸乙酯 8：2，上柱子就变成环己烷：乙酸乙酯95：5了。也就是说，有时候你过柱子的时候，需要比点板子更谨慎一些。

22. 不要完全相信点板的结果，尤其是你试图点的是离子化合物的时候……虽然一般两个点确实是两种物质。有的时候你的物质是纯的，不过在板子上分解了的可能性也是完全存在的。

23. 点板的时候如果你的产物在里完全跑不动，上柱子以后可以考虑用石油醚先使劲冲，去除一下其他的杂质。有时候离子化合物可以用一般硅胶柱去跑，有时这种可以用二氯甲烷使劲冲去洗杂质，然后再在流动相里加点甲醇，把产物冲下来，来提纯你的东西。

24. 文献有时候用特殊的物质是有理由的，最好能搞清楚人家用某些试剂的动机。有一次我过离子交换柱，文献里用的是碳酸氢铵，但实验室没有，买的话要等，又没借到。我查了各种原理和吸附强度之类的东西，觉得溶液完全可以替代碳酸氢铵溶液，就擅自用了碳酸氢钠。哪知道小组会的时候导师跟我说，这两个有区别的，区别在于，碳酸氢铵可以通过旋蒸除去。

25. 一般带着手套做实验的时候，容易产生静电。这会带来固体粉末乱飞的问题，还会影响你的天平——带着手套拿玻璃瓶放到那个小数点后五位的天平去试试看，数值飘半天稳定不下来。有的时候处理固体是需要摘下手套的，或者可以考虑去买某种防静电的小装置。

26. 无机化学的相关知识可以用在有机后处理上。比如有些氯化亚锡还原的反应，水洗没那么好洗的，比如那个苯胺变苯肼盐酸盐的反应，产物里很可能含一堆氯化亚锡，然而核磁看不出来，这事文献是有报道的(我还记得那篇文章是直接怼另一个人发表的制备过程根本制备不纯)。有的情况可以考虑用乙醚洗，氯化亚锡溶于乙醚的。还有别的应用是用甲醇重结晶来去除铜盐。细节记不清了，但是不要忽略一些无机知识在有机实验中的用处。