【英文名称】sodium hydride
【分子式】nah
【分子量】24.00
【 ca 登录号】7646-69-7
【物理性质】灰色粉末，mp 800°c，d 1.396 g/cm3。氢化钠在所有的有机溶剂中都不溶，也不溶于液氨；但溶于熔化的钠，遇水剧烈分解。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售，商品试剂为松散的灰色粉末( 95 %的干燥氢化物）或是分布在矿物油中的灰色粉末分散物。
【注意事项】(1)该试剂的矿物油分散物是固体，可以在空气中取用；分散物和戊烷混合搅拌可以从中除去矿物油，氢化物下沉，用移液管吸去浮在表面上的戊烷 / 矿物油。但是，在吸取前应用少量的乙醇处理上层清液，以避免氢化物被吸走。干燥的固体应保存在惰性气体中。
( 2 )氢化钠粉粒是剧烈的刺激物，因此，所有的操作都应在干燥的环境和通风橱中进行。氢化钠在温度低于 230 ° c 的干燥空气中是稳定的，到230°c时发生燃烧。在潮湿的空气中，氢化钠迅速分解，如杲是纯的粉末，水解产生的热量能导致自燃。氢化钠比金属钠更容易与水反应，反应产生的热量可使氢气燃烧。
氢化钠( nah )作为强碱参与多种反应，能与氧、氮、碳和锗/硅有机酸反应，或者与其它化合物组成催化剂。氢化钠还是一种还原剂和溶剂干燥剂。
与 o-有机酸反应 氢化钠可以促进分子内的酯交换反应。su等人在㈠-apicularen a的全合成中，将化合物1与氢化钠在四氢呋喃中回流，酯交换反应后得到大环内酯类化合物2(式1)[1]。
与n-有机酸反应 在 nah 和催化量的水存在下，化合物 3 与me2so4 在 tfa 中反应 30 min 得到化合物4(式2)[2]。氢化钠与催化量的水反应生成高活性的氢氧化钠，从而使反应速率加快，收率提高。一分钟内反应基本完成，比直接用粉末状的氢氧化钠快很多。此方法不失为氨基酸及其类似物甲基化的有效方法。
与c-有机酸反应 在 ullmann 偶合反应中，氢化钠作为强碱与nicl2(pph3)2、pph3、zn、甲苯组成的催化系统可以得到高产率的偶联产物(式3)[3]。用氢化钠脱卤化氢是形成亚甲基的好方法[4]。
与 ge/si 有机酸反应 在醚溶剂中，ge-h键和si-h键可以被氢化钠切断[ 5 ]。高温下，氢化钠还可以把 si-o 键转变成 si-c 键（式4)[6]，这是把si-o键转变成si-c键的一种方便和快捷的方法。
作为还原剂nah和me2zn组成的还原剂复合物可以把酯、氨基化合物、醛、酮还原成为相应的醇和胺。还可以高选择性地对α,β-不饱和羰基化合物进行1,2-还原，使环氧化合物立体选择性幵环。在酮存在时，可以实现化学选择性地还原醛。在还原剂复合物中，氢化钠作为 lewis 碱，me2zn 作为 lewis 酸，二者在溶剂 tfa 中形成复合物。此还原剂复合物的选择性很好（式5)，是一种很好的将醛、酮还原成醇的方法[7]。
参考文献
1. su, q. b.; panek, j. s.j. am. chem. soc. 2004, 126,2425.
2. prashad, m.;hard.; hu, b.; kim, h. y.; repic, o.; blacklock, t. j. org. lett. 2003,5, 125.
3. lin, g. q.; hong, r. j. org. chem. 2001,66, 2877.
4. khan, k. m.; petvecn, s.; shah, s. t. a.; shekhani, m. s.; voelter, w. new j. chem. 2001, 25, 896.
5. corriu, r. j. p.; guerin, c.j. organomet. chem. 1980,197, 19.
6. schattenmann, f. j.; ligon, w. v.; donahue, p.; grade, h.; abatto, k. organometallics 2004, 23, 6202.
7. uchiyama, m.; furumoto, s.; saito, m.; kondo, y.; sakamoto, t. j. am. chem. soc. 1997, 119, 11425.