加保护基、脱保护基至少两步反应,如果能够设计无保护基的合成将大大提高反应效率。
今天小编和大家分享一个方法,由羧酸和胺直接合成酰胺,无需过柱,没有保护基。
2013年,伦敦大学学院tom d. sheppard教授在j. org. chem. (2013 , 78, 9, 4512–4523)发文开发了这个方法,反应只需一种添加剂b(och2cf3)3,酰胺产物使用市售树脂处理,经简单的过滤程序进行纯化,无需过柱,免去了淬灭、萃取、柱层析纯化等复杂后处理。
含有相邻手性中心的酸的偶联
而且,b(och2cf3)3能对dmf 进行酰胺化,一系列伯胺和仲胺顺利甲酰化。固相后处理,然后蒸发 dmf,无需柱色谱。
2016年,tom d. sheppard教授进一步优化,将b(och2cf3)3用于无保护氨基酸的的酰胺化反应。b(och2cf3)3与α-氨基酸螯合形成五元环过渡态,胺试剂亲核进攻开环生成酰胺化产物。官能团兼容性良好。
图片来源及参考文献:
1.j. org. chem. 2013, 78, 9, 4512–4523
2. chem. commun. 2016, 52, 8846.
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