髙碘酸钠-四氧化锇(naio4-oso4)是一种优秀的组合氧化剂,主要用于氧化裂解碳碳双键生成醛和酮。

在二甲基吡啶中,naio4-oso4可以将烯烃氧化生成相应的醛(式1)[1]。

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用naio4-oso4可以将烃、甲基环烷烃和芳基甲基烯丙酯中的双键氧化裂解(式2)[2]。

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使用烯丙醇底物,naio4-oso4可以将其高产率地氧化生成少两个碳原子的醛(式3)[3]。其它羟基烯烃中的双键可被选择性氧化生成相应的羟基醛,羟基醛在wittig试剂作用下生成α,β-不饱和酯。用naio4-oso4氧化γ,δ-不饱和羰基化合物是制备1,4-二羰基化合物的好方法。

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1-甲基乙烯基是潜在的乙酰基,可以用来合成有用的中间体(式4)[4]。在baeyer-villiger反应中,乙酰基也可以作为一个立体专一性的试剂。

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甲烯基或芳基取代的环丁烷与naio4-oso4反应,可以得到环丁酮产物。如式 5[5]和式6所示[6]:碳环和杂环化合物中的甲烯基环丁烷可以很好地被氧化为环丁酮。

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参考文献

1. yu, w. s,; mei,y.; kang,y.; hua,z. m.; jin, z. d. org. lett. 2004,5,3217.

2. kozikowski, a. p.; jumg, s. h.; spring, j. p. chem. commun. 1988,167.

3. mori, y.; kohchi, y.; suzuki, m.; carmeli, s.; moore, r. e.; patteismi, g. m. l. j. org. chem. 1991,56,631

4. ireland, r. e.; maiendisch, p. j. org. chem. 1988,53,640.

5. iwata, c.; takemoto, y.; doi, m.; imanishi, t. j. org. chem. 1988,53,1623.

6. chiba, t.; kato, t.; yoshida, a.; moroi, r.; shimomura, n.; momose, y.; naito, t.; kaneko, c.chem. pharm. bull. 1984,3214707.



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