在合成化学中,有一类不得不提的官能团羧酸,由于很多时候羧酸会对反应有影响,我们需要将它衍生为甲酯,苄酯,叔丁酯等,脱保护分别用碱性条件,氢解条件,酸性条件。我们知道,有的官能团怕酸,有的官能团怕键,有的官能团怕氢气等。那么有没有这样一种官能团,它可以在很温和的条件下脱除,从而兼容众多官能团。还真有这么一类醇,它形成的羧酸酯可以很温和脱保护,它就是,小编之所以用神奇形容它,相信大家一般做酯都想不到它,其实这个醇应用还是非常广泛的。该醇商业可得,缩写tmseoh。

相信大家现在肯定很好奇如何合成该醇的酯,小编找了两个例子,如下图所示,大家完全可以把它当成普通的醇,可以与酸缩合,可以与酸酐开环成酯等等。

那么这个酯如何脱保护呢?相信熟悉sem保护基的朋友肯定会立刻给出答案,没错,tbaf可以很温和地脱除这个酯,释放出羧酸官能团。大家在以后的工作中,在存在酸碱敏感官能团的情况下,可以优先考虑这个醇酯。


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