近年来,螺环季酮酸类化合物数目前炙手可热的杀虫杀螨剂,拜耳公司先后开发了三个新结构的螺环季酮酸类杀虫杀螨剂——螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯.由于其结构新颖、高效低毒,与已知杀虫剂并无交互抗性,具有广阔的市场前景。
螺环季酮酸类化合物的杀螨机制完全不同于现有的各种杀螨剂。是通过抑制害螨体内的脂质合成,破坏螨虫的能量代谢活动,最终杀灭害螨。
(通用名:spiromesifen,商品名:oberon)是由拜耳开发的螺环季酮酸类杀虫、杀螨剂。拜耳作物科学公司于2003年在英国首发登记。主要用于棉花、蔬菜和观赏植物防治粉虱和叶螨。剂型主要为240 g/l悬浮剂。螺甲螨酯在国内的化合物专利cn1174676c,其专利申请日2000.01.14,这也就意味着其在2020年1月专利到期。
化学名称:3-(2,4,6-三甲苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-4-基-3,3-二甲基丁酸酯。cas登录号:283594-90-1。分子式:c23h30o4。相对分子质量:370.523
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理化性质
纯品为无色粉末,熔点98℃。蒸气压为7×10-6pa(20℃)。水中溶解度0.13 mg/ml。分配系数(正辛醇/水):4.55(ph 2~7.5, 20℃);土壤降解时间为5 d。
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毒性
大鼠急性经口ld50>2500 mg/kg(雌、雄) ;大鼠急性经皮ld50>2000 mg/kg(雌、雄);大鼠急性吸入lc50 >4 873 mg/m3;对兔皮肤(4 h)无刺激;对兔眼(24 h)无刺激;狗慢毒(12月)noael 50 mg/l;无三致;鸟急毒ld50>2000 mg/kg,蚯蚓lc50>1 000 mg/kg(干土壤);蜜蜂经口ld50>790 mg/只,蜜蜂接触ld50>200 mg/只;对七星瓢虫无毒;对食肉螨虫有轻微伤害。
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作用机理
螺甲螨酯的作用机理是影响粉虱和螨虫的发育,干扰其脂质体的生物合成,尤其对幼虫阶段有较好的活性,同时还可以产生卵巢管闭合作用,降低螨虫和粉虱成虫的繁殖能力,大大减少产卵数量。
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靶标作物
螺甲螨酯可以用于玉米、棉花、马铃薯、蔬菜(番茄、茄子、黄瓜、甜椒等)及其他园艺作物(苹果、柑橘等)上的烟粉虱、白粉虱、叶螨、茶黄螨、木虱等害虫的防控。此外,螺甲螨酯对榆蛎盾蚧以及叶蝉类等害虫也有很好的兼治效果。
螺甲螨酯对成螨的杀灭效果不高,但是杀卵效果特别优异,同时对幼若螨也有良好的触杀作用。螨危虽然不能较快地杀死雌成螨,但对雌成螨有很好的绝育作用。雌成螨触药后所产的卵有96%不能孵化,死于胚胎后期。
螺甲螨酯独特的作用特点导致其速效性较差,其与其他速效性杀螨剂复配是提高其使用效率的最好方式。
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国际市场
国内目前没有螺甲螨酯及其相关登记,但通过2014年螺甲螨酯的全球销售数据可以了解到,螺甲螨酯2014年共计销售9500万美金左右,其中巴西是最主要的螺甲螨酯销售市场,销售额为5080万美金,占据总销售额的50% 以上,其中绝大多数用于大豆种植。用于大豆上朱砂叶螨的防治。
表1 螺甲螨酯2014年全球销售情况
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合成
以环戊酮为起始原料,经加成、醇解、取代、环合制得3-(2,4,6-三甲基苯基)-2-氧代-l-氧杂螺[4,5]-壬-3-烯-4-醇,进一步与3,3-二甲基丁酰氯反应制得螺甲螨酯。
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总结
螺甲螨酯是优秀的针对幼螨和卵的杀螨剂。其作用机理独特,对于目前国内的杀螨剂市场是一个极大的补强。国外销售的螺甲螨酯主要剂型为240 g/l悬浮剂。我国目前也有关于螺甲螨酯前端的田间试验和专利申请。
由于螺甲螨酯具有优异的复配性,其与哒螨灵,阿维菌素等的复配,对各个时期的螨虫都有着优异的防效。在后专利期的中国,市场广阔。
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