【英文名称】ethylmagnesium bromide
【分子式】c2h5brmg
【分子量】133.27
【ca 登录号】925-90-6
【物理性质】一般以溶液的形式存在和使用。可以溶于乙醚 、丁醚 、异丙醚、thf 和苯甲醚。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售,也可利用溴乙烷与镁粉或镁屑在无水乙醚中反应直接制备。
【注意事项】对湿气敏感,在干燥体系中制备和使用。
与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到仲醇。各种脂肪族[1]、芳香族(式1)[2]和烯丙基醛[3]均可转化成为相应的羟基衍生物。
etmgbr与酮进行加成生成叔醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。在ti(opr-i)4的存在下,etmgbr与苯乙酮作用可以形成频哪醇(式2)[4]。
通常,格氏试剂与酯反应可以得到叔醇(甲酸酯可以得到仲醇 )。在ti(opr-i)4 的存在下,酯与 etmgbr 反应可以得到三元环状的化合物(式3)[5]。
酰氯与etmgbr作用可以得到乙基酮[6]。在吲哚的存在下,etmgbr可以促进酰氯在吲哚3-位碳上发生酰化反应(式4)[7]。
与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 etmgbr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应(式5)[8]。
etmgbr与氰基作用可以得到乙基酮(式6)[9],但是产率较低。
etmgbr 可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,进而与醛、酮进行亲核加成(式7)[10]。在碘化亚铜的存在下,etmgbr 的乙基还可以取代碘形成炔键(式8)[11]。
在催化剂作用下,etmgbr与α,β-不饱和酮[12]或内酯[13]可以进行1,4-不对称加成生成不对称β-酮。
与硫原子作用 etmgbr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的s-s键。
etmgbr与硫代硫醇酯反应得到硫缩醛(式9)[14]。
参考文献
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