芳香性是指芳香族化合物所特有的性质。芳香族化合物是指苯和类苯化合物,这是一类具有高度不饱和性的环状化合物。最初芳香性的定义着重于苯一类的环状共轭体系的化学性质,这类化合物它们具有特殊的稳定性,不易发生氧化或加成反应,容易发生亲电取代反应。对芳香性作深入和系统研究,奠定芳香性理论基础的是hückel 4n 2规则。即在闭合共轭多烯体系中,构成环的原子在同一平面或接近同一平面上,同时其π电子数符合4n 2 (n=0,1,2……),则该化合物具有芳香性。


判断化合物的有无芳香性应该具备以下几个条件:

1. 在闭合共轭多烯体系中;

2. 成环原子共平面;

3. 电子数符合4n 2


单环共轭多烯(轮烯)

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芳性离子-某些环烃没有芳香性,转变成离子(正或负离子)后,有可能具有芳香性。

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非苯稠环

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多环芳烃电子数的计算方法

1954年,platt提出了周边修正法,对于多环芳烃可以忽略中间的双键而直接计算外围的电子数。对休克尔规则进行了完善和补充。

(1) 经典结构式的写法

画经典结构式时,应使尽量多的双键处在轮烯上,处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式,将出现在轮烯内外的单键忽略后,再用休克尔规则判断。


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(2) 双键的处理方法

与轮烯直接相连的双键在计算电子数时,将双键写成其共振的电荷结构,负电荷按2个电子计,正电荷按0计,内部不计。

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(3) 轮烯内部共面的单键

轮烯内部通过单键相连,且单键碳与轮烯共用,单键忽略。

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(4) 轮烯外部单键

轮烯外部通过单键相连,且单键碳与轮烯共用,单键忽略,分别计算单键所连的轮烯的芳香性。

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芳香性在有机化学中的应用

1.亲核取代反应

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2.偶极距

一些化合物由于能形成稳定的芳香性结构而产生较大的偶极距。

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3.酸碱性

若共轭碱是芳香性结构,则其共轭酸的酸性大。

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本文摘自---有机化学网

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