【英文名称】imidazole
【分子式】c3h4n2
【分子量】68.077
【ca登录号】288-32-4
【缩写和别名】间二氮茂，咁噁啉
【物理性质】白色固体，mp 89〜91°c，bp 256 °c。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水和乙醇。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】在室温下可以稳定存放。
咪唑在有机合成中可用作有机反应的催化剂[1,2]，还用于咪唑类抗真菌药物的合成。它是双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑等药物的主要原料之一。
咪唑分子中n-3上的电子云密度较大，可发生烷基化和酰基化反应。所以，烷基化反应一般都优先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构，又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子。因此，可以进一步反应，生成二烷基化产物咪唑鎓盐。
咪唑的酰基化反应一般也优先发生在n-3上。但是，由于酰基是吸电子基，故反应能控制生成一酰基化产物n-酰基咪唑（式1)[3]。
酰基咪唑还可以和其它的亲核试剂反应，例如：nabh4 (式2)[4]和硝基甲基钠（式3)[5]等。
咪唑还可以用于催化酯的水解（式4)[6]。在咪唑促进的酯水解反应中，其作用主要作为质子转移催化剂而不是其亲核性[7]。
此外，咪唑和pph3、i2结合可以将1,2-二醇转化为烯烃（式5)[8,9]。
许多用于金属催化偶联反应中的卡宾配体也含有咪唑结构。因此，可以从咪唑出发合成卡宾配体的前体（式6)[10]。
在有机合成中经常要用到硅试剂与醇反应，从而对醇羟基进行保护(式7)[11]，比较常见的是用叔丁基二甲基氯化硅(tbmdsc1)，咪唑是常被用作该反应的碱性试剂。
作为c-n键交叉偶联的底物，咪唑可以和卤代的芳烃进行交叉偶联从而构建新的c-n键（式8)[12]。
参考文献
1. mclaughlin, m.; mohareb, r. m.; rapoport, h. j. org. chem. 2003, 68, 50.
2. fuwa, h.; yamaguchi, h.; sasaki, m. org. lett. 2010, 72,1848.
3. boyer, j. h. j. am. chem. soc. 1955, 77, 6274.
4. bu, x.-y.; deady, l. w. synth. commun. 1999,29,4233.
5. jung, m. e.; grove, d. d” khan, s. i. j. org. chem. 1987,52,4570.
6. bender, m. l.; tumquest, b. w. j. am. chem, soc. 1957, 79,1652.
7. pollack, r. m.; dumsha, t. c. j. am. chem. soc. 1975,97, 377.
8. luzzio, f. a.; menes, m. e. j. org. chem. 1994,59, 7267.
9. agelis, g.; tzioumaki, n.; tselios, t.; botic, t.; cenci, a.; komiotis, d. eur. j. med chem. 2008,43,1366.
10. gridnev, a. a.; mihaltseva, i. m. synth. commun. 1994,24,1547.
11. corey, e. j.; venkateswarlu, a. j. am. chem. soc. 1972,94,6190.
12. antilla, j. c.; baskin, j. m.; barder, t. e.; buchwald. s. l. j. org. chem. 2004, 69, 5578.
本文摘自---现代有机合成试剂