arndt-eistert反应是羧酸的同系化(增加一个ch2)反应，是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。这个方法涉及三步反应，第一步是使酸转化为相应的酰氯，第二步是中间体α-重氮甲基酮的生成，接下来第三步进行wolff重排。wolff重排可在氧化银/水体系或苯甲酸银/三乙胺体系下进行，一般产率较好。
如果用醇或胺替换水，则生成相应的同系化酯或酰胺。其它金属（铜，钯）也能催化重氮酮的分解。
该反应适用范围较广，可耐受广泛的非质子化官能团，例如烷基、芳基和双键等。质子化的官能团能和重氮甲烷或重氮酮反应因而不适用于该反应。
arndt-eistert同系化反应也有一些缺点，例如由于使用重氮甲烷而带来操作上的困难和不能用于大量制备。如果想进一步提高产率，通常还要把中间体α-重氮甲基酮分离纯化，并且要用新制的苯甲酸银。
参考文献
1. arndt, f., eistert, b. ber. 1935, 68b, 200-208.
2. bachmann, w. e., struve, w. s. org. react. 1942, 1, 38-62.
3. matthews, j. l., braun, c., guibourdenche, c., overhand, m., seebach, d. synth. β-amino acids 1997, 105-126.
4. kirmse, w. eur. j. org. chem. 2002, 2193-2256.
5. gademann, k., ernst, m., hoyer, d., seebach, d. angew. chem., int. ed. engl. 1999, 38, 1223-1226.
6. nicolaou, k. c., baran, p. s., zhong, y.-l., choi, h.-s., yoon, w. h., he, y., fong, k. c. angew. chem., int. ed. engl. 1999, 38, 1669-1675.
7. ancliff, r. a., russell, a. t., sanderson, a. j. tetrahedron: asymmetry 1997, 8, 3379-3382.
8. garg, n. k., sarpong, r., stoltz, b. m. j. am. chem. soc. 2002, 124, 13179-13184.