在氰根离子存在下,芳香醛或乙二醛反应生成安息香(α-羟基酮或偶姻),这个反应称为benzoin缩合。其相反过程叫做retro-benzoin缩合,通常用来合成酮。在这个缩合反应中,一分子醛基加成到另个醛基的c=o基团,其中有一个醛作为给予体,另一个醛作为接受体。一些醛只能作为给予体或者接受体,所以它们不能够自身缩合,而当一些醛具有两个功能时就能发生自身缩合。在弱碱条件下某些噻唑盐也可以催化该反应,且这类benzoin缩合比传统的缩合更加有利于合成,因为它可以使烯醇类醛和非烯醇类醛反应,并且可以使用不对称催化剂。
反应机理
氰离子催化的benzoin缩合的所有步骤完全可逆
噻唑盐催化的benzoin缩合
反应实例
参考文献
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本文摘自---有机化学网
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