芳酯在酸催化下重排为邻位或对位酰基酚。反应温度可影响邻对位产物的比例。因取代基影响反应,底物不能含有大位阻的基团。


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反应机理


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有些用alcl3催化无法进行或需要大过量alcl3的反应,可改用sc(otf)3为催化剂。三氟化硼醚络合物可催化氢醌二酯的重排,产物为氢醌的乙酰化衍生物。甲酯酸促进的fries重排反应可得优良的对位选择性。


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通过α-卤代芳酯的金属化可以引发fries重排。


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fries重排反应被扩展到阴离子n-fries重排。


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光促fries重排


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硫杂-fries重排


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参考文献


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