【英文名称】trifluoromethanesulfonic acid

【分子式】chf3o3s

【分子量】150.08

【ca登录号】1493-13-6

【缩写及别名】tfoh

【物理性质】无色或淡黄色液体,bp 162 °c/760 mmhg (101325 pa), 54°c/8 mmhg (1066.58 pa), d 1.696 g/cm3。易溶于水

和一些极性较大的有机溶剂,例如:dmf、dmso、二甲亚砜、二甲基砜和乙腈等,并常在这些溶剂进行反应。也可溶于醇类、酮类、醚类和酯类溶剂。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。也可通过三氟甲磺酰氟碱性水解来制备。

【注意事项】具有很强的吸湿性,与空气接触时会发烟。具有很强的腐蚀性,须在通风橱中进行操作。

三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种有机强酸,它可以用来制备三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物。三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。

在过量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下,三氟甲磺酸可以发生脱水反应生成三氟甲磺酸酐(式1)[1]。

image.png

用作酸催化剂 三氟甲磺酸是最强的有机酸之一。由于三氟甲磺酸和它的共轭碱(三氟甲磺酸根)具有很高的热力学稳定性,对一般的氧化-还原反应不敏感。因此,三氟甲磺酸可以应用在多种酸催化的反应中。由于三氟甲磺酸具有很强的给质子的特性,它可以用来催化一些在一般条件下难以发生的diels-alder环化反应(式2)[2]。

image.png

三氟甲磺酸也是一种很强的lewis酸,相应的三氟甲磺酰基具有很强的吸电子性能。当它和酰基化试剂结合时,生成活化的酰基化中间体,进而比较容易发生催化 friedel - crafts 酰基化反应例如:三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子内的friedel-crafts酰基化反应,生成环状酮类化合物(式3)[4]。还有其它一些三氟甲磺酸盐也具有催化friedel-crafts烷基化和酰基化反应能力,例如:4-苄基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸盐[5]

(bcppat)和yb(otf)3 是高效 friedel-crafts苄基化和环己基化反应的催化剂。三氟甲磺酸可以使很多基团发生离子化,例如:它可以离子化叠氮化合物,使之更容易发生diels-alder反应(式4)[6]。

image.png

作为过渡金属的配体 三氟甲磺酸根可以作为一些过渡金属的配体,它的金属盐可以作为一些反应的催化剂。例如:三氟甲磺酸铜(i)可以催化diels-alder反应的顺利进行(式5)[7]。

image.png

羟醛缩合反应 一些三氟甲磺酸盐还可以催化羟醛缩合反应。例如:铑的三氟甲磺酸盐可以催化分子内的羟醛缩合反应(式6)[8]。

image.png

参考文献

1. hembre, s. r. t.; lin, r. 2001, wo 2001066516.

2. aggarwal, v. k.; vennall, g. p.; davey, p. n.; newman, c. tetrahedron lett. 1997,38,2569.

3. anderson, k. w.; tepe, j. j. tetrahedron 2002,58,8475.

4. eric, f.; dan, f.; ashraf, w.; julie, m. g. j. org, chem. 2005, 70,1316.

5. lei, m.; geng, l.; wang, y. g. chinese j. org. chem. 2003, 23,438.

6. mahoney, j. m.; smith, c. r.; johnston, j. n. j. am. chem. soc. 2005,127,1354.

7. yao, s.; saaby,s,; hazell, r. g.; jorgensen, k. a. chem. eur. j. 2000,6,2435.

8. phillip, k. k.; michael, j. k. org. lett. 2004, 6, 691.


contact us

feel free to call us on
025-85998075

our email

drop us a line anytime at
,
and we’ll get back soon.

our address

come visit us at 2 qiande road, life science high tech zone, jiang ning district, nanjing, jiangsu province, china

网站地图