【英文名称】2,6-dimethylpyridine
【分子式】c7h9n
【分子量】107.15
【cas登录号】108-48-5
【缩写和别名】2,6-lutidine, 2,6-二甲基氮杂苯,2,6-卢剔啶。
【物理性质】无色油状液体, bp 144.0 °c, mp -5.9 °c, d 0.925 g/cm3, nd20 1.4979。溶于一般的有机溶剂,例如:乙醚,乙醇,thf,dmf等,微溶于热水。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售,其纯化方法见文献[1]。
【注意事项】具有刺激性,对神经系统、肝、肾有损害作用。易燃并放出有毒的氧化氮烟气,遇明火能引起燃烧和爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应,须在通风橱中进行操作。
是一个碱性试剂,可以催化醇的硅烷基化反应[2~7],还能使缩醛脱保护[8]。
醇的保护 在无水 2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基硅醚化的产率高达99%。因此,该反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。例如:在无水二氯甲烷(-78-0 °c)中,t-bu(me)2siotf (tbsotf)和2,6-二甲基吡啶可以使仲醇转化为硅烷基醚。从而使羟基被保护,反应几乎得到定量的产率(式1)[5]。t-bu(me)2siotf和2,6-二甲基吡啶也可以保护叔醇或不活泼的仲醇(式2)[5,6]。et3siotf和2,6-二甲基吡啶可以用于保护具有空间位阻的叔醇[7]。
脱保护 tmsotf与2,6-二甲基吡啶组合在一起,可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛(式3)[8]。
corey-fuchs反应 在ph3p和2,6-二甲基吡啶存在下,醛与cbr4在二氯甲烷中反应生成端二溴稀(式4)[5]。
其它类型的反应 在 盐酸盐存在下,可以使c-f键转化为 c-h ( d )键(式5)[9]。另外,2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用[10,11]。
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