反应实例一
反应说明:该反应为swern氧化反应,是有机合成中经常用到的选择性较好的氧化反应。它能将伯醇氧化到醛而不氧化到羧酸,同时它也可以将仲醇氧化到酮。反应后处理也比较简单,一般不用纯化。
反应机理
a:二甲亚砜进攻草酰氯形成氯硫离子,同时脱掉一分子的一氧化碳和二氧化碳
b:醇进攻氯硫离子,脱掉一分子氯化氢
c:三乙胺夺去甲基上的一个氢形成硫叶立德
d:消去一分子二甲硫醚生成了醛
反应实例二
反应说明:该反应为pfitzner-moffatt氧化反应,是将醇氧化到醛酮的反应。反应机理可以和swern氧化对照来了解。
反应机理
a:dcc(1,3-双环己基碳二亚胺)得到一个质子活化
b:醇氧孤对电子进攻硫原子发生亲核取代反应
c:先形成一个硫叶立德然后再发生分子内β-消去一分子二甲硫醚得到产物
本文摘自---有机化学网
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